Diese Geschichte beginnt im Jahr 2005 in Manhattan,New York. Der 27-jährige Ted hat sein Architekturstudium abgeschlossen und arbeitet, während sein bester Freund und Mitbewohner Marshall Eriksen kurz vor dem Abschluss seines Studiums der Jura steht. Marshall ist zu diesem Zeitpunkt seit neun Jahren mit der Kindergärtnerin Lily Aldrin liiert. Alle drei sind mit Barney Stinson befreundet. Barney ist als notorischer Frauenheld sehr von sich überzeugt und erscheint stets im Anzug. Er möchte Ted beibringen, wie man lebt und spricht mit ihm regelmäßig Frauen an. Auf diese Weise lernt Ted Robin Scherbatsky kennen. Die attraktive Kanadierin arbeitet für einen lokalen Fernsehsender als Reporterin, später Nachrichtensprecherin. Nach dem ersten Rendezvous teilt Ted Robin mit, dass er sich in sie verliebt habe, was Robin abschreckt, da sie keine feste Beziehung möchte. Da sich die beiden dennoch sympathisch sind, beschließen sie, befreundet zu bleiben. Robin wird so Teil von Teds Freundeskreis.